Шедевр отечественного мостового строительства, Большой мост через овраг (иногда его называют Готическим мостом) строился в 1778—1784 годах с перерывами. При возведении моста пришлось забить более двух тысяч свай для укрепления грунта, оказавшегося слишком зыбким. В 1784 году мост был закончен, недоставало только парапета. Баженову не удалось здесь полностью воплотить свой авторский замысел: парапет у моста появился лишь в начале XIX века и отличался от задуманного архитектором. Большой мост через овраг — самый крупный из сохранившихся мостов XVIII века. Он обладает уникальными художественными особенностями; мост производит впечатление цельности и гармоничности, массивная конструкция мастерски декорирована и визуально облегчена. Здесь в полной мере представлен баженовский «театр архитектуры»: утилитарное сооружение оформлено «не по статусу» богато. Стрельчатые арки центральной части моста имитируют порталы готических соборов; люкарны, розетты, орнаментальный пояс-зигзаг под карнизом создают неповторимую выразительную декорацию. Ряд декоративных деталей моста образно выражают масонские идеи Баженова: к символике масонов относятся солнечные лучи, обрамляющие полукруглые арки (намёк на Всевидящее Око — христианский символ, ставший также одним из главных масонских символов) и скрещённые мечи в квадратах, символизирующие верность масонскому братству и справедливость. Архитектор выбирал местоположение моста с целью сделать его составной частью Берёзовой перспективы — одной из главных осей ансамбля. С Большого моста по замыслу Баженова начинался собственно дворцовый ансамбль: к нему подходило ответвление от Каширской дороги, идущей от Коломенского. С подъезда к мосту раскрывался северный фасад Царицына с ближних ракурсов. Мост эксплуатировался по прямому назначению до 1975 года. К началу реставрационных работ находился в аварийном состоянии; Реставрация проводилась в 1985—1995 годах с помощью польских специалистов.